解説
stay up で「寝ないで起きている」の意味です。stay up all night は「徹夜する」となります。
sleep out は文字通り「屋外で寝る」という意味があります。sleep in というと「（普段より）朝寝坊する」の意味で出てくることがあります。
stand up はもちろん「立ち上がる、起立する」ですね。stand-up comedy と言えば、舞台に一人で立ってジョークや面白い話で観客を笑わせるコメディのこと。英語圏ではとても人気があります。
今日の１問Jun.19.2021
If I studied hard every day, I wouldn't have to (_____) all night just before an examination.
明治2021
仮定法過去の文章である点には気がついたでしょうか。仮定法過去ですから「現在の事実に反する仮定」です。「もし毎日、一生懸命勉強していれば（実際には勉強していない...）」という条件節（ if 節）に対して、「試験直前に徹夜する必要はないだろう」という帰結節（主節）が続いています。
仮定法はまず、「仮定法過去」と「仮定法過去完了」の組み合わせパターンをしっかりと暗記することが大切です。ひとつひとつ確認しながら進めましょう。
ところで、stand-up comedy は Netflix でもたくさん見ることができ、英語の勉強を兼ねて見ることがあります。しかし、会場でどっと笑いが起こっているのに、何が面白いのかさっぱりわからないことがよくあります。英語の字幕を見て、英語そのものを理解したとしても、「面白さ」はなかなかわかりません。笑うためには前提となる背景知識や時事ニュースを知っていることも重要で、奥が深いです。